Деревня Яковлево упоминается в документах середины 16 века. Несмотря на близость к селу Васильевскому, Яковлево исторически всегда относилось к Михайловскому приходу. в 1763 году в деревне значится одинаковое количество мужчин и женщин, по 160 человек. В начале 19 века значится уже 460 человек.
Замечательна деревня тем, что она исторически связана с местным образованием. Первая школа в Васильевской волости появилась именно в Яковлеве. История местного образования ведет отсчет с 11 марта 1869 года – в этот день было открыто начальное народное училище. Школа расположилась в деревне Яковлево в доме крестьянина Василия Михайлова Серова. Торжество было для местного населения необыкновенное. Михайловский священник Федор Протопопов произнес речь, в которой он поздравлял всех «с небывалым еще здесь торжеством», выразил радость, что «детям здешнего округа дана полная возможность сделаться грамотными и достигнуть некоторого просвещения, при котором они лучше узнают, как истины веры и вообще обязанности христианские, и таким образом удобнее будут достигать истинного счастия на земле и вечного спасения». В мае 1869 года в школе училось уже 40 человек, к сентябрю – 70 человек.
Впоследствии в Васильевской волости будут открыты церковно-приходская школа, министерское училище. А в 1895 году Тверское уездное земство строит новое училище на границе между деревней Яковлево и селом Михайловским. Яковлево до постройки новой школы в селе Михайловском будет сохранять свою ведущую роль центра местного образования. Через яковлевскую школу-восьмилетку пройдет не одно поколение местных жителей.
Яковлево – исторически кузнечная деревня. В середине 19 века в деревне значится 26 кузниц и 208 человек кузнецов.
Именно в Яковлеве была построена в период НЭПа первая коллективная кузница для артели «Васильевский кустарь». Житель деревни Яковлево Фёдор Вальчихин, например, ковал заклепки для строительства моста через Волгу в Твери (Старый мост).
Природной особенностью деревни Яковлево является ручей Шалиха, впадающий в Ведемью и разделяющий деревню на две части. Именно у этого ручья до 1920-х годов стоял удивительный дом, смотреть который приезжали столичные этнографы. Огромная изба, сложенная всего лишь из девяти венцов бревен. Ее фото сохранилось в музее. Старожилы вспоминали, что бревна были в диаметре под метр. Сгорела чудо-изба во время большого пожара в начале XX века.
Главной достопримечательностью деревни является дом Пшеницыных, известный как медпункт. Прекрасный дом в шесть окон на фасад строился зажиточным крестьянином Иваном Пшеницыным для своей семьи, однако, как рассказывали старожилы, пожить в доме не успели, в 1930-х годах семью раскулачили и выселили, после чего в здании открылась больница. Свой функционал дом сохранял вплоть до открытия в селе Михайловском офиса врача общей практики. Местные врачи десятилетиями помогали населению и сохранили о себе добрую память.
Сегодня в деревне Яковлево работает одна из самых активных общественных групп, которая следит за порядком в деревне, благоустроила одну из лучших в поселении детских площадок, большие силы вкладывает в благоустройство Елисеевского парка Победы в Васильевском.
